Το 1,3-διχλωροβενζόλιο είναι ένα άχρωμο υγρό με έντονη οσμή. Αδιάλυτο στο νερό, διαλυτό σε αλκοόλη και αιθέρα. Τοξικό για το ανθρώπινο σώμα, ερεθιστικό για τα μάτια και το δέρμα. Είναι εύφλεκτο και μπορεί να υποστεί αντιδράσεις χλωρίωσης, νιτροποίησης, σουλφόνωσης και υδρόλυσης. Αντιδρά βίαια με το αλουμίνιο και χρησιμοποιείται στην οργανική σύνθεση.
Αγγλική ονομασία: 1,3-διχλωροβενζόλιο
Αγγλικά ψευδώνυμο: 1,3-Διχλωροβενζόλιο· m-Διχλωροβενζόλιο· m-Διχλωροβενζόλιο
MDL: MFCD00000573
Αριθμός CAS: 541-73-1
Μοριακός τύπος: C6H4Cl2
Μοριακό βάρος: 147,002
Φυσικά δεδομένα:
1. Ιδιότητες: άχρωμο υγρό με έντονη οσμή.
2. Σημείο τήξης (℃): -24,8
3. Σημείο βρασμού (℃): 173
4. Σχετική πυκνότητα (νερό = 1): 1,29
5. Σχετική πυκνότητα ατμών (αέρας=1): 5,08
6. Πίεση κορεσμένων ατμών (kPa): 0,13 (12,1℃)
7. Θερμότητα καύσης (kJ/mol): -2952,9
8. Κρίσιμη θερμοκρασία (℃): 415,3
9. Κρίσιμη πίεση (MPa): 4,86
10. Συντελεστής κατανομής οκτανόλης/νερού: 3,53
11. Σημείο ανάφλεξης (℃): 72
12. Θερμοκρασία ανάφλεξης (℃): 647
13. Ανώτερο όριο έκρηξης (%): 7,8
14. Κατώτερο όριο έκρηξης (%): 1,8
15. Διαλυτότητα: αδιάλυτο στο νερό, διαλυτό σε αιθανόλη και αιθέρα και εύκολα διαλυτό σε ακετόνη.
16. Ιξώδες (mPa·s, 23,3ºC): 1,0450
17. Σημείο ανάφλεξης (ºC): 648
18. Θερμότητα εξάτμισης (KJ/mol, bp): 38,64
19. Θερμότητα σχηματισμού (KJ/mol, 25ºC, υγρό): 20,47
20. Θερμότητα καύσης (KJ/mol, 25ºC, υγρό): 2957,72
21. Ειδική θερμοχωρητικότητα (KJ/(kg·K), 0ºC, υγρό): 1,13
22. Διαλυτότητα (%, νερό, 20ºC): 0,0111
23. Σχετική πυκνότητα (25℃, 4℃): 1,2828
24. Δείκτης διάθλασης κανονικής θερμοκρασίας (n25): 1,5434
25. Παράμετρος διαλυτότητας (J·cm-3) 0,5: 19,574
26. Περιοχή Van der Waals (cm2·mol-1): 8.220×109
27. Όγκος Van der Waals (cm3·mol-1): 87.300
28. Το πρότυπο υγρής φάσης ισχυρίζεται θερμότητα (ενθαλπία) (kJ·mol-1): -20,7
29. Πρότυπο θερμό τήγμα υγρής φάσης (J·mol-1·K-1): 170,9
30. Το πρότυπο αέριας φάσης αναφέρει θερμότητα (ενθαλπία) (kJ·mol-1): 25,7
31. Τυπική εντροπία αέριας φάσης (J·mol-1·K-1): 343,64
32. Τυπική ελεύθερη ενέργεια σχηματισμού στην αέρια φάση (kJ·mol-1): 78,0
33. Πρότυπο θερμό τήγμα αέριας φάσης (J·mol-1·K-1): 113,90
Μέθοδος αποθήκευσης:
Προφυλάξεις κατά την αποθήκευση: Φυλάξτε το σε δροσερό και αεριζόμενο μέρος. Μακριά από πηγές φωτιάς και θερμότητας. Διατηρήστε το δοχείο ερμητικά κλειστό. Πρέπει να φυλάσσεται ξεχωριστά από οξειδωτικά, αλουμίνιο και βρώσιμα χημικά και να αποφεύγεται η μικτή αποθήκευση. Εξοπλισμένο με την κατάλληλη ποικιλία και ποσότητα εξοπλισμού πυρασφάλειας. Ο χώρος αποθήκευσης πρέπει να είναι εξοπλισμένος με εξοπλισμό αντιμετώπισης διαρροών έκτακτης ανάγκης και κατάλληλα υλικά αποθήκευσης.
επίλυση ανάλυσης:
Οι μέθοδοι παρασκευής είναι οι εξής. Χρησιμοποιώντας χλωροβενζόλιο ως πρώτη ύλη για περαιτέρω χλωρίωση, λαμβάνονται p-διχλωροβενζόλιο, ο-διχλωροβενζόλιο και m-διχλωροβενζόλιο. Η γενική μέθοδος διαχωρισμού χρησιμοποιεί μικτό διχλωροβενζόλιο για συνεχή απόσταξη. Το παρα- και μετα-διχλωροβενζόλιο αποστάζεται από την κορυφή του πύργου, το p-διχλωροβενζόλιο καθιζάνει με κατάψυξη και κρυστάλλωση και το μητρικό υγρό στη συνέχεια διορθώνεται για να ληφθεί μετα-διχλωροβενζόλιο. Το ο-διχλωροβενζόλιο αποστάζεται στιγμιαία στον πύργο flash για να ληφθεί ο-διχλωροβενζόλιο. Προς το παρόν, το μικτό διχλωροβενζόλιο υιοθετεί τη μέθοδο προσρόφησης και διαχωρισμού, χρησιμοποιώντας μοριακό κόσκινο ως προσροφητικό, και η αέρια φάση του μικτού διχλωροβενζολίου εισέρχεται στον πύργο προσρόφησης, ο οποίος μπορεί να προσροφήσει επιλεκτικά p-διχλωροβενζόλιο, και το υπολειμματικό υγρό είναι μετα και ορθο διχλωροβενζόλιο. Διόρθωση για να ληφθούν m-διχλωροβενζόλιο και ο-διχλωροβενζόλιο. Η θερμοκρασία προσρόφησης είναι 180-200°C και η πίεση προσρόφησης είναι κανονική πίεση.
1. Μέθοδος μετα-φαινυλενοδιαμίνης διαζωνίου: η μετα-φαινυλενοδιαμίνη διαζωτώνεται παρουσία νιτρώδους νατρίου και θειικού οξέος, η θερμοκρασία διαζωτοποίησης είναι 0~5℃ και το διαζωνικό υγρό υδρολύεται παρουσία χλωριούχου χαλκού για να παραχθεί διχλωροβενζόλιο παρεμβολής.
2. Μέθοδος μετα-χλωροανιλίνης: Χρησιμοποιώντας μετα-χλωροανιλίνη ως πρώτη ύλη, πραγματοποιείται διαζώτωση παρουσία νιτρώδους νατρίου και υδροχλωρικού οξέος και το διαζωνικό υγρό υδρολύεται παρουσία χλωριούχου χαλκού για να παραχθεί μετα-διχλωροβενζόλιο.
Μεταξύ των παραπάνω μεθόδων παρασκευής, η καταλληλότερη μέθοδος για βιομηχανοποίηση και χαμηλότερου κόστους είναι η μέθοδος διαχωρισμού με προσρόφηση του μικτού διχλωροβενζολίου. Υπάρχουν ήδη εγκαταστάσεις παραγωγής στην Κίνα για την παραγωγή.
Ο κύριος σκοπός:
1. Χρησιμοποιείται στην οργανική σύνθεση. Η αντίδραση Friedel-Crafts μεταξύ m-διχλωροβενζολίου και χλωροακετυλοχλωριδίου αποδίδει 2,4,ω-τριχλωροακετοφαινόνη, η οποία χρησιμοποιείται ως ενδιάμεσο για το ευρέος φάσματος αντιμυκητιασικό φάρμακο μικοναζόλη. Η αντίδραση χλωρίωσης πραγματοποιείται παρουσία χλωριούχου σιδήρου ή αργιλίου-υδραργύρου, παράγοντας κυρίως 1,2,4-τριχλωροβενζόλιο. Παρουσία καταλύτη, υδρολύεται στους 550-850°C για να παραχθεί m-χλωροφαινόλη και ρεσορκινόλη. Χρησιμοποιώντας οξείδιο του χαλκού ως καταλύτη, αντιδρά με πυκνή αμμωνία στους 150-200°C υπό πίεση για να παραχθεί m-φαινυλενοδιαμίνη.
2. Χρησιμοποιείται στην κατασκευή χρωστικών ουσιών, σε ενδιάμεσα οργανικής σύνθεσης και σε διαλύτες.
Ώρα δημοσίευσης: 04 Ιανουαρίου 2021




