Το 1,3-διχλωροβενζόλιο είναι ένα άχρωμο υγρό με πικάντικη οσμή. Αδιάλυτο στο νερό, διαλυτό σε αλκοόλη και αιθέρα. Τοξικό για το ανθρώπινο σώμα, ερεθιστικό για τα μάτια και το δέρμα. Είναι εύφλεκτο και μπορεί να υποβληθεί σε αντιδράσεις χλωρίωσης, νιτροποίησης, σουλφόνωσης και υδρόλυσης. Αντιδρά βίαια με το αλουμίνιο και χρησιμοποιείται στην οργανική σύνθεση.
Αγγλική ονομασία: 1,3-Dichlorobenzene
Αγγλικό ψευδώνυμο: 1,3-Dichloro Benzene; m-Dichloro Benzene; m-Διχλωροβενζόλιο
MDL: MFCD00000573
Αριθμός CAS: 541-73-1
Μοριακός τύπος: C6H4Cl2
Μοριακό βάρος: 147.002
Φυσικά δεδομένα:
1. Ιδιότητες: άχρωμο υγρό με πικάντικη οσμή.
2. Σημείο τήξεως (℃): -24,8
3. Σημείο βρασμού (℃): 173
4. Σχετική πυκνότητα (νερό = 1): 1,29
5. Σχετική πυκνότητα ατμών (αέρας=1): 5,08
6. Πίεση κορεσμένων ατμών (kPa): 0,13 (12,1℃)
7. Θερμότητα καύσης (kJ/mol): -2952,9
8. Κρίσιμη θερμοκρασία (℃): 415,3
9. Κρίσιμη πίεση (MPa): 4,86
10. Συντελεστής κατανομής οκτανόλης/νερού: 3,53
11. Σημείο ανάφλεξης (℃): 72
12. Θερμοκρασία ανάφλεξης (℃): 647
13. Ανώτερο όριο έκρηξης (%): 7,8
14. Κατώτερο όριο έκρηξης (%): 1,8
15. Διαλυτότητα: αδιάλυτο στο νερό, διαλυτό σε αιθανόλη και αιθέρα και εύκολα διαλυτό στην ακετόνη.
16. Ιξώδες (mPa·s, 23,3ºC): 1,0450
17. Σημείο ανάφλεξης (ºC): 648
18. Θερμότητα εξάτμισης (KJ/mol, bp): 38,64
19. Θερμότητα σχηματισμού (KJ/mol, 25ºC, υγρό): 20,47
20. Θερμότητα καύσης (KJ/mol, 25ºC, υγρό): 2957,72
21. Ειδική θερμοχωρητικότητα (KJ/(kg·K), 0ºC, υγρό): 1,13
22. Διαλυτότητα (%, νερό, 20ºC): 0,0111
23. Σχετική πυκνότητα (25℃, 4℃): 1,2828
24. Δείκτης διάθλασης κανονικής θερμοκρασίας (n25): 1,5434
25. Παράμετρος διαλυτότητας (J·cm-3) 0,5: 19,574
26. Περιοχή Van der Waals (cm2·mol-1): 8.220×109
27. Όγκος Van der Waals (cm3·mol-1): 87.300
28. Το πρότυπο υγρής φάσης αξιώνει θερμότητα (ενθαλπία) (kJ·mol-1): -20,7
29. Πρότυπο θερμό τήγμα υγρής φάσης (J·mol-1·K-1): 170,9
30. Το πρότυπο αερίου φάσης αξιώνει θερμότητα (ενθαλπία) (kJ·mol-1): 25,7
31. Τυπική εντροπία αερίου φάσης (J·mol-1·K-1): 343,64
32. Τυπική ελεύθερη ενέργεια σχηματισμού σε αέρια φάση (kJ·mol-1): 78,0
33. Πρότυπο θερμό τήγμα αερίου φάσης (J·mol-1·K-1): 113,90
Μέθοδος αποθήκευσης:
Προφυλάξεις κατά την αποθήκευση, αποθήκευση σε δροσερό, αεριζόμενο χώρο αποθήκης. Μακριά από φωτιά και πηγές θερμότητας. Διατηρείτε το δοχείο ερμητικά κλειστό. Πρέπει να φυλάσσεται χωριστά από οξειδωτικά, αλουμίνιο και βρώσιμα χημικά και να αποφεύγεται η μικτή αποθήκευση. Εξοπλισμένο με την κατάλληλη ποικιλία και ποσότητα πυροσβεστικού εξοπλισμού. Ο χώρος αποθήκευσης θα πρέπει να είναι εξοπλισμένος με εξοπλισμό αντιμετώπισης έκτακτης ανάγκης διαρροών και κατάλληλα υλικά αποθήκευσης.
επίλυση επίλυσης:
Οι μέθοδοι παρασκευής είναι οι εξής. Χρησιμοποιώντας το χλωροβενζόλιο ως πρώτη ύλη για περαιτέρω χλωρίωση, λαμβάνονται π-διχλωροβενζόλιο, ο-διχλωροβενζόλιο και m-διχλωροβενζόλιο. Η γενική μέθοδος διαχωρισμού χρησιμοποιεί μικτό διχλωροβενζόλιο για συνεχή απόσταξη. Το παρα- και μετα-διχλωροβενζόλιο αποστάζεται από την κορυφή του πύργου, το π-διχλωροβενζόλιο καταβυθίζεται με κατάψυξη και κρυστάλλωση και το μητρικό υγρό στη συνέχεια διορθώνεται για να ληφθεί μετα-διχλωροβενζόλιο. Το ο-διχλωροβενζόλιο αποστάζεται αστραπιαία στον πύργο flash για να ληφθεί ο-διχλωροβενζόλιο. Προς το παρόν, το μικτό διχλωροβενζόλιο υιοθετεί τη μέθοδο προσρόφησης και διαχωρισμού, χρησιμοποιώντας ως προσροφητικό μοριακό κόσκινο, και το μικτό διχλωροβενζόλιο εισέρχεται στον πύργο προσρόφησης, το οποίο μπορεί να προσροφήσει επιλεκτικά το π-διχλωροβενζόλιο, και το υπολειμματικό υγρό είναι μετα και ορθοβενζόλιο. Διόρθωση για τη λήψη m-διχλωροβενζολίου και ο-διχλωροβενζολίου. Η θερμοκρασία προσρόφησης είναι 180-200°C και η πίεση προσρόφησης είναι κανονική πίεση.
1. Μέθοδος διαζωνίου μετα-φαινυλενοδιαμίνης: η μετα-φαινυλενοδιαμίνη διαζωτίζεται παρουσία νιτρώδους νατρίου και θειικού οξέος, η θερμοκρασία διαζωτίωσης είναι 0~5℃, και το υγρό διαζωνίου υδρολύεται παρουσία χλωριούχου χαλκού για να παραχθεί διχλωροβενζόλιο παρεμβολής.
2. Μέθοδος μετα-χλωροανιλίνης: Χρησιμοποιώντας μετα-χλωροανιλίνη ως πρώτη ύλη, η διαζώτωση πραγματοποιείται παρουσία νιτρώδους νατρίου και υδροχλωρικού οξέος και το υγρό διαζωνίου υδρολύεται παρουσία χλωριούχου χαλκού για τη δημιουργία μετα-διχλωροβενζολίου.
Μεταξύ των παραπάνω μεθόδων παρασκευής, η καταλληλότερη μέθοδος για εκβιομηχάνιση και χαμηλότερο κόστος είναι η μέθοδος διαχωρισμού με προσρόφηση μικτού διχλωροβενζολίου. Υπάρχουν ήδη εγκαταστάσεις παραγωγής στην Κίνα για παραγωγή.
Βασικός σκοπός:
1. Χρησιμοποιείται στην οργανική σύνθεση. Η αντίδραση Friedel-Crafts μεταξύ m-διχλωροβενζολίου και χλωροακετυλοχλωριδίου αποδίδει 2,4,ω-τριχλωροακετοφαινόνη, η οποία χρησιμοποιείται ως ενδιάμεσο για το ευρέως φάσματος αντιμυκητιακό φάρμακο μικοναζόλη. Η αντίδραση χλωρίωσης πραγματοποιείται παρουσία χλωριούχου σιδήρου ή υδραργύρου αργιλίου, παράγοντας κυρίως 1,2,4-τριχλωροβενζόλιο. Παρουσία καταλύτη, υδρολύεται στους 550-850°C για να παραχθεί m-χλωροφαινόλη και ρεσορκινόλη. Χρησιμοποιώντας οξείδιο του χαλκού ως καταλύτη, αντιδρά με συμπυκνωμένη αμμωνία στους 150-200°C υπό πίεση για να δημιουργήσει m-φαινυλενοδιαμίνη.
2. Χρησιμοποιείται στην κατασκευή βαφών, ενδιάμεσα οργανικής σύνθεσης και διαλύτες.
Ώρα δημοσίευσης: Ιαν-04-2021